Opatentowana technologia wytwarzania, na drodze reakcji z kwasem mineralnym, barwników z grupy betain i czwartorzędowych soli triazoliniowych, jako silnych związków fluorescencyjnych do zastosowania w analityce medycznej, biochemicznej i środowiskowej.

Opracowano efektywny sposób wytwarzania barwników fluorescencyjnych: Safarinium P i Safarinium Q opartych na strukturze izoksazolo[3,4-b]chinolin-3(1H)-onu oraz pochodnych kwasu 1,2-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyno-4-karboksylowego i kwasu 1,2-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]chinolino-4-karboksylowego, które mogą być wykorzystane do produkcji znaczników fluorescencyjnych (sond molekularnych) używanych m.in. w procesach bioobrazowania.

Dodatkowo wykazano, iż otrzymane związki charakteryzują się właściwościami przeciwbakteryjnymi oraz przeciwgrzybicznymi, co sprawia, mogą znaleźć zastosowanie w leczeniu infekcji bakteryjnych i grzybiczych. Dowiedziono również, iż zaproponowane barwniki znajdują zastosowanie w wizualizacji sporów m.in. bakterii Bacillus subtilis.

Analiza konkurencji na rynku

Rynek sprzedaży znaczników fluorescencyjnych wzrasta o kilka punktów procentowych z roku na rok, a w latach 2014-2016 osiągnął wartości o ponad 30% wyższe w stosunku do lat poprzednich.

Pomimo iż obecnie dostępnych jest wiele barwników fluorescencyjnych, to wciąż ich zasób jest stosunkowo nieduży i obejmuje, głównie: fluoresceinę, rodaminę, barwniki cyjaninowe, kumarynę, chinolony, tiadiazole, 1,8-naftalimid, piren, pochodne kwasu kwadratowego oraz kompleksy metali, których właściwości zarówno fizykochemiczne jak i fotofizyczne są modyfikowane na drodze wieloetapowych i kosztownych transformacji chemicznych.

Dużym wyzwaniem dla naukowców jest rozszerzenie palety barw powszechnie stosowanych pigmentów, co pozwoli na ich użycie w znacznie szerszym zakresie spektralnym obejmującym UV-Vis-IR.

Nowa klasa barwników fluorescencyjnych - zalety proponowanego produktu

Otrzymywanie barwników fluorescencyjnych takich jak Safarinium P i Safarinium Q, odbywa się na drodze prostej reakcji z udziałem formaldehydu i amin drugorzędowych. Barwniki te służą następnie do wytwarzania znaczników fluorescencyjnych. Otrzymywane według wynalazku barwniki pirydyniowe i chinoliniowe odznaczają się wysokimi wydajnościami kwantowymi fluorescencji oraz dużymi przesunięciami Stokesa, a polarność rozpuszczalnika nie wpływa na właściwości fluorescencyjne - brak solwatochromizmu. Związki te cechuje zróżnicowana rozpuszczalność w wodzie, bardzo dobra w przypadku betain pirydyniowych oraz chinoliniowych.

Zaletą barwników pirydynowych, w porównaniu z chinolinowymi, jest stabilność w warunkach fizjologicznych przy zachowaniu wysokiej reaktywności względem amin oraz niższy koszt wytwarzania.
Pochodne [1,2,4]triazolo[4,3-a]chinoliny o strukturze betain charakteryzują się interesującą aktywnością bakteriostatyczną, zwłaszcza wobec bakterii beztlenowych, przy jednoczesnym braku działania cytotoksycznego wobec komórek eukariotycznych. Wartości MIC rzędu 6 g/ml predestynują nowe związki do zakwalifikowania ich do nowej klasy potencjalnych leków przeciwbakteryjnych i przeciwgrzybicznych.

Udowodniono, że ester kwasu 1,2-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirydyno-4-karboksylowego oraz ester kwasu 1,2-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]chinolino-4-karboksylowego nadają się do znakowania fluorescencyjnego peptydów oraz sporów bakteryjnych. Zaletą opracowanych znaczników jest wysoka rozpuszczalność w wodzie, wysoka wydajność kwantowa fluorescencji, duże przesunięcie Stokesa oraz trwałość fotooptyczna.

odatkowo dużym atutem proponowanej oferty jest zastosowanie fluorogenicznego izoksazolo[3,4-b]chinolin-3(1H)-onu do wytwarzania pochodnej kwasu 1,2-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]chinolino-karboksylowego używanej do detekcji i oznaczania ilościowego formaldehydu oraz drugorzędowych aminy alifatycznych metodą spektrofluorymetryczną.

Kontakt z Brokerem Technologii
Centrum Transferu Technologii, Gdański Uniwersytet Medyczny

tel. +48 58 349 10 09, 58 349 11 85

e-mail: naukaibiznes@gumed.edu.pl